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PEGリンカー付きチアゾールレッド(Thiazole Red)

弊社PEG合成技術を適用し、Thiazole Red(TR)誘導体の疎水性アルキル鎖を PEGなどの親水性リンカーへ置換することで 水溶性の向上、非特異吸着の低減、ならびに核酸検出プローブとしての性能向上が期待できます。

Thiazole Redとは

Thiazole Redはシアニン系蛍光色素であり(励起波長:633nm、蛍光波長:642nm)、 核酸に結合すると強い赤色蛍光(励起/発光約642/657 nm)を発する細胞膜非透過性のシアニン系核酸染色試薬であり、主として死細胞の検出や核の対比染色に用いられています。

Thiazole Redの強み:他色との干渉回避と多重染色にあります。

Oxazole Yellowと比較してどちらも核酸に結合して蛍光が著しく増大するインターカレーターですが、蛍光波長の違い(波長シフト)により研究用途が明確に使い分けられています。 最大の違いは、Thiazole Redが他の色素と重ねて使う「多重染色・バッキング(対比染色)」に適しているのに対し、Oxazole Yellowは高感度な「単一検出・遺伝子解析」に適している点です。

スペーサー導入効果

Thiazole redにスペーサー(アルキルリンカー)を挟んだ末端にカルボキシル基を導入し、アミド結合を介して基板や生体分子に固定化することで下記効果が確認されています。

従来技術(アルキルリンカー)の課題

アルキル→PEG置換による期待効果

項目 期待される改善
水溶性 両親媒性PEG導入による溶解性向上
凝集 疎水結合による自己凝集の抑制
非特異吸着抑制 バックグラウンド低減
生体適合性 タンパク質との非特異相互作用低減
官能基導入 各種バイオコンジュゲーションへの展開
懸念点 アルキル構造と同等性能であることの確認が必要

期待される応用分野

用途 期待される効果
DNAプローブ 高S/N検出
RNAイメージング 低バックグラウンド化
マイクロアレイ 非特異吸着低減
バイオセンサー 高感度検出
LNP・DDS評価 核酸挙動の可視化
ADC・バイオコンジュゲート 高水溶性蛍光ラベル

今後の展望

PEG鎖長や末端官能基を最適化することで、 核酸検出プローブのみならず、 バイオセンサー、 ドラッグデリバリー、 核酸医薬、 診断薬など幅広いライフサイエンス分野への応用が期待されます。
弊社では任意のPEG鎖長(n=4~20超まで)、末端官能基の変更(カルボン酸、アミノ基、Click等)に対応可能です。

類似構造のThiazole Orange(CAS107091-89-4)、Oxazole Yellow、Thiazole Yellow G(CAS8005-52-5/1323-38-2)なども合成中または一部、合成済みです。
上記以外もPEGリンカーをつけたい蛍光色素をご提示頂ければ文献調査の上、可否と概算金額、納期をお知らせいたします。

弊社は合成にはすぐに対応できるのですが性能評価は自前では出来ませんし外部機関に依頼する予算もありません。 本品の性能確認にご協力頂けそうでしたら微量、無償提供致しますので是非、専用フォームからお問い合わせください。

 

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