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クラウンエーテルの応用でアザクラウン(Aza-Crownether)が合成可能です。

アザクラウンエーテル(Aza-crown ethers)は、クラウンエーテルの環内の酸素原子(O)の一部または全部が窒素原子(N)に置換された大環状化合物です。 窒素原子の導入により、従来のクラウンエーテルとは異なる配位特性や化学的修飾の容易さを備えており、化学・生物学・材料科学の広範な分野で研究室レベルの 重要なツールとして利用されています。



従来のクラウンエーテル(O型)とアザクラウンエーテル(O,N混合型)の特性比較

特徴 クラウンエーテル (O型) アザクラウンエーテル (N型)
配位原子 酸素 (O) 窒素 (N) および 酸素 (O)
親和性 アルカリ金属・アルカリ土類金属に強い親和性
12-crown-4 → Li⁺、18-crown-6 → K⁺など、サイズにより選別
遷移金属や重金属への親和性が向上
錯体の安定性 O はほぼプロトン化されない 遷移金属や重金属への親和性が向上
Nの遷移金属に対する配位結合が強固
水溶性 低~中程度(エーテル結合は疎水性) 比較的高い
修飾の容易さ 困難:炭素骨格への導入が必要
→弊社で枝分かれクラウン構造の合成実績
容易(窒素原子上の置換反応が可能)
 アミド結合またはアルキル化。
 弊社ではC(炭素)からの枝分かれにも対応可能。
pH感受性 低い(変化が少ない) 高い(プロトン化により NH₂⁺ が形成され陰イオン認識も可能)
主な用途 相関移動触媒、イオンセンサー、ロタキサン・カテナン等の構成部品 MRI造影剤、PET標識、pH応答型キャリアなど
  


アミド結合やアルキル基を介して枝付きアザクラウンの合成も可能です。こちらもまだ合成実績はありませんが、アザクラウンからの誘導は簡単ですのですぐに対応可能です。



Nを含まない枝付きクラウンエーテルリストはこちらこれらをアザクラウンに替えることも可能です。

PEG鎖の長さやO以外のヘテロ原子への置換、置換数等、技術的に可能なものに限られますが、
とりあえず何でもお気軽にお問い合わせください。

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