活性硫黄分子の合成について

システインのチオール（SH）基に過剰な硫黄原子が付加されたシステインパースルフィドなどの「活性硫黄分子」は生体内に多量に存在し強い抗酸化能、レドックスシグナル制御能を有することが知られているそうです。弊社では酸化型の活性硫黄分子（ポリスルフィド）の効率的合成法を確立しました。
チオール(n=1)を原料に硫黄挿入反応を実施してn=3～8程度までの混合物となりHPLC精製によって各高純度品を得ました。システイン、グルタチオンで実績がありますが一般的なチオールでも合成可能と考えています。

本品は安定性に大きな問題があることも確認しています。
下クロマトが示すように溶液状態ではS交換が容易かつ短時間に起こり、S数の異なる混合物になります。
n増大に伴い安定性が低下する印象があります。
S交換を最小限に抑える方法は確立済みで、室温数日放置でも分解が最小限の条件を見出しました。
粉末の安定性は確認済みで室温1週間で純度低下が見られませんでした。長期保管安定性試験も実施中です。

 

SCHEM No.	Structure	Compound Name	Price (JPY)	Purity	Stock(mg)
07609		Glutathione tridecasulfide	170,000/0.1mg	<80%	0.7
07608		Glutathione dodecasulfide	170,000/0.1mg	<80%	0.6
07607		Glutathione undecasulfide	170,000/0.1mg	<80%	0.7
07606		Glutathione decasulfide	170,000/0.3mg	<80%	0.9
07603		Glutathione nonasulfide	170,000/0.5mg	>80%	1.5
07524		Glutathione octasulfide	170,000/0.8mg	>90%	1.7
06866		Glutathione heptasulfide	170,000/1mg	>90%	3.2
06865		Glutathione hexasulfide	170,000/2mg	>90%	9.9
06862		Glutathione pentasulfide	170,000/5mg	>90%	22.8
06863		L-Cysteine tetrasulfide	69,600/0.1mg	>95%	0
06861		Glutathione tetrasulfide	170,000/10mg	>90%	17.0
06860		Glutathione trisulfide	170,000/30mg	>90%	99.5

リスト以外の構造にも対応可能ですのでお気軽にお問い合わせください。合成法が確立できていますので1～２週間程度、同レベル価格帯で合成が可能です。

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