クラウンエーテルの応用でアザクラウン(Aza-Crownether)が合成可能です。

アザクラウンエーテル(Aza-crown ethers)は、クラウンエーテルの環内の酸素原子(O)の一部または全部が窒素原子(N)に置換された大環状化合物です。 窒素原子の導入により、従来のクラウンエーテルとは異なる配位特性や化学的修飾の容易さを備えており、化学・生物学・材料科学の広範な分野で研究室レベルの 重要なツールとして利用されています。

  • Oだけで構成されるクラウンと比べ遷移金属や重金属との配位力が強いとされ、金属イオンの除去や回収、センサーに利用されています。
  • Nを二つ以上含むと配位力が更に強まり、金属イオンのサイズに応じた選択的錯体形成が可能となります。
  • Nのプロトンをアルキルや芳香族に置換することで元々親水性のアザクラウンを親油性性に導き、有機溶媒への可溶性を高めると共に相関移動触媒としての性能や抽出・回収効率の向上に繋がります。
  • Nの反応性を利用して枝分かれ構造にすることでガラスや樹脂などへの固定化が可能となります。
  • 炭素を介する枝分かれ構造も合成可能です。合成実績はまだですが、お問い合わせ頂ければすぐに対応致します。
  • 需要が不明なので弊社ではまだ数化合物しか合成していませんが合成法を確立済みですし各長さの中間体の多くは在庫があります。1㎎程度でしたらお問い合わせから2週間以内にご希望のサイズのアザクラウンが合成可能です。

従来の(O型)とアザクラウンエーテル(O,N混合型)の特性比較

特徴 クラウンエーテル (O型) アザクラウンエーテル (N型)
配位原子 酸素 (O) 窒素 (N) および 酸素 (O)
親和性 アルカリ金属・アルカリ土類金属に強い親和性
12-crown-4 → Li⁺、18-crown-6 → K⁺など、サイズにより選別
遷移金属や重金属への親和性が向上
錯体の安定性 O はほぼプロトン化されない 遷移金属や重金属への親和性が向上
Nの遷移金属に対する配位結合が強固
水溶性 低~中程度(エーテル結合は疎水性) 比較的高い
修飾の容易さ 困難:炭素骨格への導入が必要
→弊社で枝分かれクラウン構造の合成実績
容易(窒素原子上の置換反応が可能)
 アミド結合またはアルキル化。
 弊社ではC(炭素)からの枝分かれにも対応可能。
pH感受性 低い(変化が少ない) 高い(プロトン化により NH₂⁺ が形成され陰イオン認識も可能)
主な用途 相関移動触媒、イオンセンサー、ロタキサン・カテナン等の構成部品 MRI造影剤、PET標識、pH応答型キャリアなど
 
SCHEM No. Structure Compound Name Price (JPY) Purity Stock(mg)
06451

Cyclic(-NH-PEG14-)

98,000/0.1mg>90%0



アミド結合やアルキル基を介して枝付きアザクラウンの合成も可能です。こちらもまだ合成実績はありませんが、アザクラウンからの誘導は簡単ですのですぐに対応可能です。