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単一構造高分子ポリエチレングリコール(PEG)


分子量分布のない単一構造、高純度ポリエチレングリコール(PEG)誘導体をご提供致します。

一般に市販で入手可能なポリエチレングリコールはエチレンオキシド等のモノマーを重合し得られたポリマー 混合物を大まかな分子量ごとに分離した混合物です。分子量の近い構造をそれぞれ分離することは分子量増加と共に不可能 に近くなります。そのため分子量1,000を超える高分子PEGには分子量分布があり、 ±10~30%(多分散度:PDI=1.02~2)程度の分子量バラつきがあります。
その平均分子量を商品名とするのが一般的で、例えばPEG1400(平均分子量1,400)、 PEG2000(平均分子量2,000)のような記述になります。
当社品はこれらとは合成法が全く異なり単一構造です。

高純度品(単一品)を用いる利点
PEG誘導体リスト

 エチレンオキシド繰り返し単位数に両末端の官能基を表記する方式で、弊社ではこの化合物をTos-PEG27-OHと表記します。
PEG命名法に関する詳細はこちら。

当社品と市販品の比較


当社品は単一品のため上記MSスペクトルデータでは分子量1,361に相当するシグナル(1/2M Ammonium付加イオン:m/z=698)のみが検出され、 繰り返し単位の異なる不純物シグナルは認められません。

一方、一般に入手可能なPEG誘導体は様々な分子量の混合物であることがMSスペクトルデータで確認できます。
エチレンオキシド1単位が44MSですので1/2MS領域ではm/z=22の等間隔にシグナルが観測されます。
MSスペクトルより市販品は分子量範囲が約1,000から2,000に及ぶことが明らかで主成分であるTos-PEG28-OH含量はせいぜい数%に過ぎません。
”高純度”が謳い文句の製品でも重合法で合成したものは分子量分布が多少狭いだけで、繰り返し単位の異なる
不純物を含む混合物です。
(繰り返し単位20前後:分子量1,000以下でもPDI=1.00001   Polym.Chem.,2014,5,694)


 繰り返し単位10(分子量500)以下の低分子でも下記データが示すように一般品には繰り返し数の異なり、極性が近い不純物が含まれていて 単離精製は容易ではありません。(下図) 



高純度品(単一品)を用いる利点は、
構造活性相関の研究で最適なPEG分子量の特定が可能です。
単一構造のためテーリングのないシャープなクロマトグラムが得られ中間体の精製ステップで未反応原料、
副生物の除去が容易。PEG以外の不純物混入可能性が低くなります。
常に同じ品質を提供可能でロット間の品質差が少なく再現性に優れます。

弊社品は単一構造のため、上記のようにMSスペクトルがシンプルです。

Lot2はLot1に比べピーク形状がブロードで、MSスペクトルでも広い分子量範囲になっています。
単一品ではない(分子量分布のある)市販のPEG誘導体は、同じ平均分子量でもロット違いで品質に大きな差が生じる可能性があります。


現時点での当社最長実績はPEG繰り返し単位n=220(OH-PEG-OH換算 分子量9,698)です。
合成法を確立していますので更に高分子量PEGも合成可能で現在、分子量2万超の高分子PEGを目指して開発中です。

(下図 片側Trt保護ポリエチレングリコール:繰り返し単位220  LC/MS分析データ))



  片側Trityl保護PEG(Trt-PEGn-OH)から誘導して両末端に種々官能基を付与することが可能で、500種以上のポリエチレングリコール誘導体合成実績があります。


 

超高純度PEG合成技術を適用し、種々官能基への誘導実績がございます。
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